Так восемнадцатилетнюю девушку писали одновременно оба художника — Валентин Серов и Илья Репин.
В доме Драгомировых оба портрета — и серовский, и репинский — висели рядом. В начале 1890-х годов гости генеральского дома первым делом просили показать портрет кисти знаменитого Репина. Они восторженно отзывались о работе, а по второму портрету скользили равнодушным взглядом, только из вежливости интересуясь именем автора. Но Серов всё больше завоевывал сердца людей своей свободой во владении красками, импрессионистической легкостью письма и при этом умением точно и достоверно передать внешность моделей. Спустя время посетители гостеприимного дома спрашивали уже: «Правда ли, что у вас имеется прекрасный портрет Софьи Михайловны работы Серова?» — и только потом обращали внимание на работу его наставника.
Валентин Серов, познакомившись с юной Софьей в мастерской учителя, не упускал ее из виду и позже. В 1900 году, будучи уже знаменитым, он написал ее акварелью (сейчас эта работа принадлежит Государственной Третьяковской галерее).
Портрет долго находился в семье Драгомировых в Санкт-Петербурге и Киеве, затем перешел в собственность подруги героини — Зинаиды Ратьковой-Рожновой. Позже он попал в Государственную Третьяковскую галерею, а в 1927 году был передан казанскому музею. Репинский портрет Драгомировой находится в Государственном Русском музее.
