Работа над гравюрой по картине Г.И. Угрюмова «Испытание силы Яна Усмаря» заняла восемь лет в творческой биографии Ивана Петровича Пожалостина. Её создание началось во время пребывания художника в Париже, где он, будучи пенсионером Императорской Академии художеств, изучал передовые техники гравирования, и завершилось уже в Петербурге.

1870–1880-е годы стали самым плодотворным периодом творчества Пожалостина. В это время он создал свои лучшие произведения, включая галерею гравированных портретов выдающихся русских деятелей. Исключительное владение резцом, позволявшее не только точно передать облик модели, но и воспроизвести фактуру живописи, принесло художнику признание как в России, так и за рубежом.

Гравюра «Испытание силы Яна Усмаря» ярко демонстрирует мастерство Пожалостина в передаче живописного языка средствами чёрно-белой графики. Ему удалось передать ощущение многослойной, гладкой манеры письма, характерной для живописи XVIII века.

Сюжет картины отсылает к эпохе Киевской Руси и основан на летописном рассказе о победе войска князя Владимира Святославича над печенегами в 992 году. Для поединка с печенежским богатырём требовался богатырь из числа русичей, и таковым оказался сын киевского кожемяки Ян Усмарь. Он проявил свою силу, остановив бегущего быка и вырвав у него кусок кожи с плотью. Отвага и сила Яна Усмаря принесли ему победу в поединке, а художникам — вдохновение для создания множества произведений.

Гравюра представляет собой многофигурную композицию с акцентом на сцену схватки героя с быком. Благодаря тщательной проработке деталей Пожалостину удалось передать в уменьшенном формате все нюансы большого живописного полотна.

За это произведение, ставшее лучшим среди известных воспроизведений картины Угрюмова, Императорская Академия художеств присвоила Ивану Пожалостину звание почётного вольного общника.