Автор картины, Порфирий Крылов, родился в Туле. В 19 лет приехал в Москву поступать на живописное отделение Вхутемаса и остался жить в этом городе. Москве и её пригородам посвящены многие пейзажи художника.

Иосифо-Волоколамский, или Иосифово-Волоцкий, Успенский монастырь — один из старейших монастырей Подмосковья. Он расположен в селе Теряево, недалеко от города Волоколамска.

История монастыря началась в 1479 году. Он был основан преподобным Иосифом во имя Успения Божией Матери и принадлежал Новгородской епархии. Средства на постройку монастыря пожаловал князь Борис Васильевич Волоцкий. Первую деревянную церковь уже спустя семь лет сменил каменный собор, который расписывал Дионисий, наследник традиций Андрея Рублёва. В 1490 году рядом с собором была сооружена восьмигранная колокольня — прообраз колокольни Ивана Великого в Московском Кремле.

В XVI веке в Иосифо-Волоколамский монастырь приезжали на моление русские цари. Здесь же они приказывали заточить врагов государства: в монастыре томились богослов Максим Грек и правитель Смутного времени, царь Василий Шуйский. В 1606 году монастырь был осажден войсками предводителя крестьянского восстания Ивана Болотникова, а вскоре и польскими отрядами. В годы Отечественной войны 1812 года в монастыре держали пленных французов армии Наполеона.

После Октябрьской революции 1917 года монастырь был преобразован в Иосифовскую сельскохозяйственную трудовую коммуну. Пять лет спустя она была ликвидирована, а монастырь закрыт. Старинные рукописи, документы и книги монастыря большей частью были перевезены в Москву и Санкт-Петербург для хранения в государственных архивах, музеях и библиотеках. Долгие годы в стенах монастыря находился детский дом и школа. Успенский собор был приспособлен под кинозал, иконостас с древними иконами загорожен киноэкраном.

Во время Великой Отечественной на Волоколамском направлении шли ожесточенные бои. При отступлении Красной армии была взорвана уникальная колокольня, с которой в ясную погоду можно было увидеть Москву. В нижнем ярусе колокольни находился храм Смоленской Одигитрии XV века.

В 1989 году монастырь был возвращен Русской Православной церкви. Он был частично отреставрирован, однако главная колокольня не восстановлена. В 2004 году в монастырь были переданы вериги Иосифа Волоцкого.