Первая встреча М. Горького со Л.Н. Толстым состоялась 13 января 1900 года в Хамовниках в Москве. Беседа их длилась полтора часа. Говорили о творчестве Горького – о рассказах «Варенька Олесова», «Двадцать шесть и одна». Факты свидетельствуют о том, что Лев Николаевич внимательно следил за выходом сочинений молодого писателя.

8 октября того же 1900 года Горький приехал в Ясную Поляну – родовое имение Толстых под Тулой – и провёл здесь почти целый день. Писатели много говорили, гуляли в березовой роще. Свидетельств конкретного содержания их бесед почти не осталось, зато сохранилась сделанная Софьей Андреевной Толстой прекрасная фотография, запечатлевшая Льва Толстого и Горького в яснополянском парке. Через несколько дней Горький написал Софье Андреевне:

Софья Андреевна снимала писателей по отдельности и вместе. Алексей Максимович привез эти снимки в Нижний Новгород и передал своему знакомому фотографу М.П. Дмитриеву. Дмитриев, выбрав из снимков лучшие, искусно скомпоновал одну фотографию, воспроизвел ее в увеличенном виде и пустил в продажу. Примечательно, что некоторые варианты этого фотомонтажа сделаны в зеркальном отражении: на оригинальной фотографии Толстой стоит слева, а Горький справа; на некоторых открытках Дмитриева – наоборот.

Во время работы над пьесой «На дне» зимой 1901–1902 М. Горький жил в Крыму на даче Олеиз. В это же время недалеко от него, в Гаспре, жил Лев Толстой. Они виделись и общались, и Горький даже читал ему отрывки из нового произведения. Толстой отнёсся к пьесе критически.