К изображению украинских пейзажей, степных пространств, ветряных мельниц, обозов, запряженных волами, Айвазовский особенно часто обращался, начиная с середины 1850-х годов. В связи с Крымской войной 1853-56 годов ему пришлось на полгода покинуть Феодосию и поселиться с семьей в Харькове.

Невзирая на тяготы военного времени, Айвазовский продолжал много работать. Он был пленен красотой украинской земли. Безграничность степного простора, занесенного снегом или с мерно колышущимися желтыми хлебами, возможно, напоминала ему любимую морскую стихию.

В картине «Чумаки в Малоросии» художник обращается к чрезвычайно редкому в своем творчестве мотиву зимнего «сухопутного» пейзажа. 

Как в маринах, так и в изображении раздольной степи художник сохраняет романтическую интонацию, возводя самый прозаический сюжет в категорию поэтической элегии.