Илья Репин и Лев Толстой были дружны на протяжении 30 лет. Они познакомились в московской мастерской художника, куда Лев Николаевич однажды зашел взглянуть на «новое светило» русской живописи. Репин был ошеломлен визитом писателя, но вскоре они стали встречаться чаще и проводить вечера за душевными разговорами. Вечерами Репин и Толстой совершали далекие прогулки по московским бульварам — иногда они забирались так далеко, что возвращаться приходилось в конном экипаже.

Впервые Репин написал портрет Толстого через семь лет после их знакомства, уже хорошо зная Льва Николаевича. Летние дни, проведенные в Ясной Поляне, дали художнику многое: он увидел Толстого за работой, на прогулках, в общении с семьей. Илья Ефимович писал Третьякову:

В Ясной Поляне Репина поразили выносливость и сноровка Льва Николаевича, которому было уже почти 60 лет. Толстой трудился в поле с полудня до заката, вспахивая плугом или бороной твердую землю, а художник наблюдал за ним с альбомом в руках. Позднее по эскизам и памяти Репин написал картину «Пахарь. Лев Толстой на пашне», название которой запретила цензура, опасаясь «разговора публики».

Летом 1891 года Илья Репин надолго приехал в Ясную Поляну и много писал Толстого. Также художник выполнил бронзовый бюст писателя. Илья Репин создал 17 выразительных карандашных эскизов Толстого за шахматами, работой, чтением и в окружении родных. Репин вспоминал о Толстом с восхищением:

В своей книге воспоминаний «Далекое близкое» Репин так писал о Толстом: В своей книге воспоминаний «Далекое близкое» Репин так писал о Толстом:

Мысли самого Льва Николаевича вдохновляли художника:

По словам Репина, замечания Толстого всегда освещали всю его затею новым светом.