Серебрякова неоднократно обращалась к портретному жанру. Особенно часто ей позировали близкие люди. В создаваемых образах она акцентировала привлекательные для нее черты. Особенно выделяется своей завершенностью и передачей индивидуальных черт модели портрет Анны Черкесовой, дочери Александра Бенуа (1895–1984) с сыном Александром (1920–1984).