Двенадцать лет провел Александр Герасимов в стенах Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Его учили известные педагоги, художники: в головном классе — К.Н. Горский, А. Корин; в фигурном — Н.А. Касаткин, С.Д. Милародович; в натурном — А.Е. Архипов, Л.О. Пастернак; в портретно-жанровом В.А. Серов, К.А. Коровин. Формирование Александра Герасимова как художника в основном происходило в сложный для страны период, последовавший за революционными событиями 1905–1907 годов. Дата написания портрета О.П. Коробковой относится к 1912–1915 годам. В эти годы Александр Михайлович заканчивал живописное и архитектурное отделения училища и уже был известен художественной общественности и широкому зрителю как одаренный и самобытный молодой художник.

Знакомству с семьей Коробковых всячески способствовал писатель Владимир Гиляровский, который привел к ним студента Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Купец Трифон Иванович Коробков был известным в Москве предпринимателем, представителем финансово-биржевых кругов, владел собственным бумажным производством. У купца была замечательная семья — красавица-жена Ольга Петровна Коробкова, к ней и перешел особняк на Пятницкой после смерти мужа. Портрет писался по заказу. На нем изображена красивая богатая женщина с дорогим палантином на плечах, с бриллиантами в серьгах и бриллиантом на нитке жемчуга на шее. В семье Коробковых этим портретом очень дорожили и, как позднее вспоминала дочь Коробковой Ольга Трифоновна, ни разу не давали для экспонирования на выставках даже самому автору.

В доме Коробковых А.М. Герасимов встретил своих единомышленников по искусству. Дочь Коробкова, Ольга Трифоновна Коробкова-Пайпе, увлекалась театром и была зачислена в труппу Театра Вахтангова. Сын Коробкова Сергей Трифонович занимался живописью. Он был участником художественного объединения «Свободное творчество», в котором состоял и выставлял свои картины и А.М. Герасимов. Летом, в каникулы, молодые живописцы жили на Коробковской усадьбе и работали над этюдами. Там Александр Герасимов написал еще одну работу «Лесная тропинка».