С. Жуковский учился в Белостокском реальном училище. В 1892 году, вопреки воле родителей, отправился в Москву учиться живописи. Окончил Московское училище живописи, ваяния и зодчества в 1901 году. Учился у И. Левитана и В. Поленова. С 1895 Жуковский участвовал в выставках передвижников. На рубеже столетий его картины «Весенний вечер» и «Лунная ночь» были приобретены в собрание Третьяковской галереи.

 
К началу XX века стал одним из самых известных в России пейзажистов импрессионистического направления. С 1903 года — член Товарищества передвижных художественных выставок; с 1907 — член Союза русских художников. Участвовал в выставках «Мира искусства». Жил преимущественно в Москве. Организовал здесь частную школу, где преподавал в 1907—1917 (в школе обучался В. Маяковский). Много путешествовал по Средней полосе России (в частности, в Тверской губернии), изучая старинные «дворянские гнезда». После революции С. Ю. Жуковский эмигрировал, проживал в Польше, погиб в нацистском концлагере.