История матрешки началась, когда в девяностых годах XIX века в Московскую игрушечную мастерскую Саввы Мамонтова «Детское воспитание», его супруга привезла из Японии фигурку добродушного лысого старика мудреца Фукурума. Считается, что именно эта игрушка послужила прообразом современной матрешки.
Создателями первой русской матрешки считаются будущий академик живописи художник Сергей Васильевич Малютин и токарных дел мастер Василий Петрович Звездочкин. Разъемная игрушка очень заинтересовала художника, и он решил сделать нечто подобное. Изготовить свою «небывалинку» он заказал лучшему токарю Сергиево-Посадских учебно-показательных мастерских В. Звездочкину, который тогда работал в мастерской С. Мамонтова «Детское воспитание».
В. Звездочкин выточил из дерева подобные небывалые фигурки, которые вкладывались одна в другую, а художник С. Малютин расписал их под девочек и мальчиков. Японское божество он, конечно, повторять не стал, сделал эскиз круглолицей крестьянской барышни в простонародном костюме и в цветастом платочке. А чтобы она выглядела посолиднее, пририсовал ей в руку черного петуха. Следующая барышня была в городском костюме, очередная с серпом в руке. Еще одна с караваем хлеба. Как же сестричкам без братца — и он появился в расписной деревенской рубахе. Целое семейство, дружное и трудолюбивое. Игрушка состояла из восьми фигур. Последняя, изображала спеленатого младенца. Раскрашена была гуашью.
Изначально у этой куклы не было никакого названия. Есть множество версий почему имя для этой игрушки было выбрано Матрена — самая расхожая — что это было самое распространенное имя тогда. Также в его основе лежит латинское слово «mater», что в переводе означает «мать». Это имя ассоциировалось с матерью огромного семейства, с крепким здоровьем и дородной фигурой и отлично подходило новой русской деревянной кукле. Еще говорят, на Абрамцевских вечерах, проводившихся в усадьбу у Мамонтова, чай подавала прислуга с таким русским именем. Одним словом, когда кукла была выточена токарем и раскрашена художником, название пришло само собой- Матрена.
Матрешка появилась в Сергиевом Посаде в начале XX века. Потомственный мастер по росписи С.А. Рябышкин вспоминал, как его отец в 1902 году привез из Москвы матрешку, и все соседи ходили на нее смотреть, они удивлялись и восхищались необыкновенной куклой. Надо заметить, что в те времена матрешка стоила очень дорого, по сообщению Н.Д. Бартрама стоимость игрушки доходила до 10 рублей за штуку, тогда это были огромные деньги. В последствии многие иконописцы занялись росписью матрешек, среди них А.И. Сорокин, Д.Н. Пичугин, А.И. Токарев, а также мастерские Р.С. Бусыгина, братьев В.С. и П.С. Ивановых и другие.
Старые матрешки отличались благородством и теплотой колорита, в них использовались живописные эффекты иконописи: роспись «тычком», «контуровка», тщательная прорисовка лица. Заготовки для росписи поставляли в посад из Бабенок Подольского уезда, где впервые была налажена промысловая выточка матрешки. Подольским мастерам в токарном искусстве не было равных.