В 1884 году Иван Дмитриевич реализовал свою давнюю мечту — выпуск календарей. Они содержали множество самой полезной и нужной информации. В календарях Сытин помещал обращения к читателям, советовался с ними по поводу сведений, которые необходимо публиковать для улучшения этих изданий. Календари выходили огромными тиражами.
Типография И.Д. Сытина выпускала самые разные виды календарей: всеобщий русский календарь, исторический, иллюстрированный отрывной календарь, общеполезный и военный календари, карманный календарь и др. После революции 1917 года появляется Советский календарь на 1919 год. Под маркой издательства И.Д. Сытина печатную продукцию продолжали выпускать до 1923 года.