Современный сквер располагается на исторической территории, которая издавна не застраивалась жилыми строениями. Он начинается от церкви Николы со Усохи (улица Советская, 19), являющейся одним из лучших памятников псковской школы зодчества XVI в.

В XIX в. Городское общество взаимного кредита построило недалеко от церкви красивое двухэтажное здание (в советское время здесь располагался центральный универмаг). В период немецкой оккупации строения, примыкавшие к зданию Городского общества взаимного кредита, были разрушены.

В 1949 г. архитектором А.А. Ларкиным между церковью Николы со Усохи и ЦУМом было построено здание Дома профсоюзов.

Слева от сквера располагается здание бывшей Духовной семинарии, состоящее из трех прямоугольных корпусов п-образной формы. Северо-восточным фасадом — центральным входом, здание обращено к улице Советской (бывшей Великолуцкой). На этой территории еще при постройке семинарии был устроен партерный (парадный) сад.

В советское время в здании располагались факультеты педагогического института. В настоящее время — это учебный корпус Псковского государственного университета.

Со стороны реки Великой по краю сквера находится комплекс зданий подворья Псково-Печерского монастыря, которое было закрыто после Октябрьской революции. В начале 1920-х гг. сюда была перебазирована Чудская флотилия. В ее ведении находился и плодовый сад с 32 деревьями. В летнее время сад превращался в место отдыха и чтения книг на свежем воздухе.

Сквер окончательно оформился в 1960–70-е гг., когда во время субботников псковичи высадили здесь первые деревья: клены, ивы, березы, каштаны, яблони-китайки, липы. Позднее посадили сирени, черемуху, бересклеты, спиреи.