Уже в преклонном возрасте Иван Константинович Айвазовский написал два больших автопортрета: первый в 1892 году, второй — спустя шесть лет.
К этому времени заслуги И. К. Айвазовского перед русским искусством никто не подвергал сомнению. Он стоял в первом ряду ведущих мастеров русской живописи, в этот период были созданы лучшие его работы, среди них картины: «Черное море» (1881) и «Среди волн» (1892). Практически каждый год в России проходили выставки его картин, часто он выставлял свои произведения за рубежом, а в 1890-м, например, художник открыл выставку в Париже, у знаменитого галериста и торговца искусством Поля Дюран-Рюэля. «Выставка картин И. К. Айвазовского в Париже высоко подняла значение русской живописи в глазах французов», — писали газеты того времени.
Хотя И. К. Айвазовский прославился благодаря морским пейзажам, работал он и в других жанрах, например, портретном. В этой области он не создал ничего выдающегося, однако, подобного рода произведения — несомненно, интересная страница в творчестве художника. Среди портретов, написанных И. К. Айвазовским, следует назвать портреты: А. И. Казначеева, И. А. Крылова, П.С Котляревского и, конечно, А. С. Пушкина. Поэта, как правило, он изображал среди крымской природы («Пушкин у гурзуфских скал», «А. С. Пушкин на вершине Ай-Петри» и др.). Неоднократно И. К. Айвазовский писал собственные портреты.
На автопортрете 1892 года И. К. Айвазовский запечатлел себя при всех регалиях: на нем — морской мундир, а грудь украшает множество русских и зарубежных орденов, которые он получил в разные периоды своей жизни за выдающиеся достижения в живописи. Через плечо художника протянута синяя лента — знак ордена Белого орла. Художник изобразил себя в своей феодосийской мастерской, на фоне одной из своих картин, рядом — фотография второй жены Анны Никитичны. Несмотря на преклонный возраст, бодрым и энергичным выглядит Иван Константинович.