Кузьма Сергеевич Петров-Водкин (1878-1939) познакомился со своим земляком Фединым в конце 1920-х годов в Детском Селе, где художник прожил последние годы своей жизни. У них было очень много общего. В детских воспоминаниях их объединяла великая русская река Волга, но самым главным была широта интересов: оба занимались художественным и литературным творчеством, любили музыку, играли на скрипке, и, наконец, оба боролись за жизнь — лечили туберкулез легких.
Карандашный рисунок портрета Федина был наброском к задуманному художником триптиху, где должны были быть изображены советские писатели: Константин Федин, Алексей Толстой и Вячеслав Шишков. Дочь художника Елена Кузьминична вспоминала в своих мемуарах, что работа эта выполнялась по заказу из Америки и шла она необычайно тяжело.Все три героя, которых художник изображал в портретной композиции, как будто спорили с художником и между собой и не хотели занимать те места, где он их располагал. Кузьма Сергеевич совсем с ними измучился. В итоге групповой портрет был всё же написан. Но результат работы над ним оказался неожиданным. «Не знаю, что сделали с ним американцы, так как из Америки был заказ. В конце концов групповой портрет стал таким: Пушкин, Андрей Белый и отец» — написала Елена Кузьминична в своих воспоминаниях.
Кузьма Сергеевич делал зарисовки Константина Александровича два дня: 17 и 18 сентября 1933 года.
Художник мастерски схватил и передал не только внешнее сходство писателя, но, главное, показал внутреннюю сосредоточенность и некоторую замкнутость Федина.Год спустя Петров-Водкин написал самостоятельный портрет Константина Александровича Федина маслом, размером 70×55 см. К сожалению, портрет не сохранился. Он сгорел во время пожара, который произошел в доме вдовы художника по оплошности дочери, забывшей выключить утюг. Комната, где она гладила, выгорела, а вместе с ней погибли тринадцать работ Петрова-Водкина, среди которых был портрет Федина. О существовании портрета стало известно из письма Марии Федоровны Петровой-Водкиной, датированного сентябрем 1939 года. Вдова художника хотела передать портрет Федину на память о муже. У Константина Александровича остались два эскиза к портрету. Один из них, предложенный вашему вниманию, особенно нравился писателю. Он окантовал его и повесил у себя на даче в Переделкино в кабинете над рабочей конторкой.
