Владимир Михайловский приехал в Калининград в 1957 году, отучившись в легендарной «Мухе» — Ленинградском художественно-промышленном училище имени Веры Мухиной. «Я был рад — это же морской город, с кораблями и моряками, всем, что я любил!» — рассказывал художник в одном из своих интервью. Вскоре он вступил местную организацию Союза художников. В тот период работавшие в Калининграде советские мастера писали передовиков производства, рыбаков и рабочих, вдохновляясь морской эстетикой и трудовыми подвигами. Творчество Михайловского было более чем созвучно этим настроениям. Верность реалистической живописи и неприятие формальных экспериментов он усвоил с первых дней в художественном училище.

Художник получил образование монументалиста и, окончив учебу, продолжил совершенствовать свои умения в этой области. Ему были близки монументальная и станковая живопись, в особенности связанная с морской тематикой. Наиболее полно Михайловский раскрыл свой талант именно в маринистике. Он писал батальные и исторические полотна, расписывал кают-компании военных кораблей и наблюдал за повседневной жизнью морских портов. Художник владеет многими техниками: среди его работ встречаются монументальные панно, созданные в технике маркетри — деревянной мозаики, сложенной из разных пород дерева, камня и металлов, а также графика и керамика.

На картине «Колхозные рыбаки на Преголе» Михайловский изобразил дворец спорта «Юность», открывшийся летом 1978 года. Он расположился в здании старого немецкого авиационного ангара, который находился на окраине Калининграда. Вскоре дворец спорта стал одной из главных достопримечательностей города. В особенности полюбился калининградцам фасад, украшенный монументальной композицией с изображением физкультурников.

Михайловский подробнейшим образом передал особенности оформления здания и окружающий его пейзаж — в конце семидесятых еще довольно бедный и непримечательный. Художник стремился изобразить правду жизни, не приукрашивая ее и не сгущая краски, как это делали, например, мастера так называемого сурового стиля. Сегодня большая часть произведений Михайловского хранится в Музее Мирового океана — в его фонды свои работы передал сам автор.