В пору творческой зрелости Л.В. Собинов отвечал на анкету, подготовленную Лабораторией экспериментальной фонетики при Московской консерватории. На вопрос о времени наибольшего расцвета его художественной деятельности, Леонид Витальевич ответил так: 

Действительно, в 1913 году публика в последний раз увидела премьерную роль в исполнении артиста. Это был Владимир Дубровский в одноимённой опере Э. Направника. Наряду с Ленским и Князем в опере А. Даргомыжского «Русалка», он явился «поэтическим образом пушкинского героя».

А за год до этой последней премьеры своему другу В.П. Коломийцеву Леонид Витальевич писал: 

Леонид Витальевич пел на оперной сцене, практически до конца жизни. Однако, он признавал, что период расцвета и торжества его исполнительского стиля к 1914 году завершался. Уже в 1908 году он почувствовал, что у него появились проблемы со здоровьем. Слабое сердце стало причиной того, что он «начал терять дыхание» и как следствие, ему тяжело было справляться с некоторыми сложными оперными партиями. Да и последовавшие затем война, революция и личное горе не способствовали творческому развитию.

Но репертуар певца — оперный и концертный — оставался достаточно обширным, разнообразным и художественно полноценным. 

В 1920-е годы он много разъезжал по Советскому Союзу, выступая, преимущественно, в концертах. С концертными программами он объездил всю страну — от Белого моря до Чёрного, от западных границ до Дальнего Востока. По оценкам тех, кто слышал Л.В. Собинова во второй половине 1920-х — начале 1930-х годов, голос его был уже не тот, он покрылся матовой тусклостью и потерял звучность.  

Артист знал, что время особенно беспощадно к тенорам, что в голосе его уже нет прежнего звукового богатства. Но безупречная дикция, прекрасно звучащие средние регистры, великолепная — собиновская школа пения, тщательная отделка всех вокальных деталей — по-прежнему производили на слушателей сильное впечатление.