Прототипом «Молодой дамы» послужила Фернанда Оливье — первая возлюбленная Пикассо, с которой с 1904 по 1909 год им было создано более 60 портретов. При том что художник оставляет узнаваемыми отдельные черты модели (прическу, линию носа), образ в целом подвергается художником своеобразной кубистической «огранке», и через это обретает универсальное значение: Пикассо доводит до логического конца сезанновское стремление подчинить видимый мир логике конструкции и внутреннего строения предмета.
Данная работа относится к первым шедеврам так называемого аналитического кубизма, особенностью которого стала радикальная мультиперспективность и стирание границ между пространством и формой. Впрочем, как и в других работах 1908–1909 годов, здесь еще можно различить намеки на положение фигуры в пространстве: женщина изображена художником сидящей в поставленном в углу комнаты кресле, ее поза спокойна и не лишена изящества. Она кажется полной противоположностью напряженным и выразительным позам созданных годом ранее «Трех женщин», шедевра его «африканского периода».
