За основу памятника был взят образ, созданный в 1899 году Михаилом Нестеровым в картине «Цесаревич Дмитрий убиенный». Это одно из самых поэтичных произведений Нестерова, в котором отразился интерес художника к проблеме мученичества, невинного страдания. Летом 1895 года он специально посетил Углич, где осмотрел места и реликвии, связанные с пребыванием царевича Дмитрия, многочисленные иконы с его изображением, другие достопримечательности, которые существенно помогли сложиться окончательной концепции картины. Очевидно, что Нестерова в данном случае интересовала не историческая личность царевича, а сама легенда о нем.
Царевич Дмитрий Иванович (19 [29] октября 1582, Москва — 15 [25] мая 1591, Углич) — князь угличский, младший сын Ивана Грозного от Марии Фёдоровны Нагой, шестой или седьмой его жены. Прожил восемь лет, однако династический кризис, во многом связанный с его загадочной гибелью, продолжался как минимум 22 года после его смерти. Обстоятельства смерти царевича до сих пор остаются спорными и не до конца выясненными. По одной из версий, появившейся в ходе работы комиссии Василия Шуйского, царевич покололся ножичком во время игры в тычку. По другой, был убит людьми Бориса Годунова. Царевич был канонизирован в 1606 году как благоверный царевич Димитрий Угличский, «угличский и московский и всея Руси чудотворец».
Идея установки памятника возникла еще в 2007 году, но были проблемы с финансированием. Однако город Углич выиграл федеральный грант от Министерства культуры, благодаря которому появилась возможность увековечить царевича в монументе. Памятник царевичу Дмитрию был открыт 28 мая 2015 года, в день памяти Угличского и Московского чудотворца. Церемонии открытия предшествовало богослужение, состоявшееся в Спасо-Преображенском соборе Угличского кремля.
