На картине Шишкин также изобразил дорогу. На полотнах русских художников этот образ почти всегда выступает знаком национальной жизни, символом вечного странничества и скорбного пути русского народа. Однако Шишкин кардинально переосмыслил этот мотив: в его яркой, наполненной светом работе дорога становится путем к счастью.

Картину «Полдень. Окрестности Москвы. Братцево» Шишкин готовил для академической выставки в мастерской художника Ивана Крамского.

В отличие от карьеры, личная жизнь Шишкина складывалась трагически. Он дважды женился — оба раза по любви, однако обе его молодые супруги умерли молодыми. Потерял Шишкин и двух своих сыновей. Художник постепенно впадал в отчаяние, пристрастился к алкоголю и на некоторое время даже перестал писать.

Но вскоре художник с головой ушел в работу. Он жил только живописью, только родной природой. Шишкин писал ежедневно и приступал к работе над картинами в строго определенные часы, чтобы поймать одинаковое освещение. Например, в полдень он обязательно писал дубы. Под вечер, когда седой туман окутывал даль, сидел у пруда и писал ивы. А утром, ни свет ни заря, Шишкина можно было найти в поле, наблюдающим за волнами колосящейся ржи и придорожной травой.