Непосредственное участие Чехова в развитии народного образования, начатое в имении Мелихово, продолжилось и по приезде писателя в Ялту. В 1898 году он писал, что стал членом попечительского совета ялтинской женской гимназии. Журналист Александр Яковлевич Бесчинский упоминал, что Антон Павлович разбирался в вопросах обучения и считал образование делом государственной важности. Он писал: «Без широкого образования народа государство развалится, как дом, сложенный из плохо обожженного кирпича».

Автор рисунка на стенде — Сергей Михайлович Чехов. На нем изображена ялтинская гимназия. То же здание представлено на открытке в нижнем углу стенда справа. Антон Павлович дружил с Варварой Константиновной Харкеевич, руководившей этим учебным заведением, и даже называл гимназию в одном из писем «своим приютом».

Личность Чехова притягивала к себе деятелей искусства повсюду, где бы он ни поселился. Так, осенью 1898 года, находясь в Ялте, он много времени проводил в общении с Федором Шаляпиным, Сергеем Рахманиновым, Константином Бальмонтом. В тот же период Антон Павлович познакомился с писателями Евгением Чириковым, Александром Бесчинским и Михаилом Первухиным. В то же время в Ялте проживал врач и литератор Сергей Яковлевич Елпатьевский, с которым Чехов подружился.

Помимо известных личностей, Антон Павлович, находясь в Крыму, тесно общался со многими общественными деятелями Ялты и видными горожанами. Особые отношения сложились у Чехова с хозяином книжно-табачной лавки «Русская избушка» — Исааком Абрамовичем Синани.

26 сентября 1898 года в компании Исаака Абрамовича писатель отправился в деревню Кучук-Кой, расположенную в 30 км от Ялты, где продавалось небольшое имение. Местная первозданная природа настолько понравилась Чехову, что в декабре он приобрел здесь небольшой двухэтажный особняк. Повлияла на принятие решения о покупке и сравнительно невысокая стоимость этой усадьбы. Правда, в этом домике Антон Павлович никогда не жил, за что назвал его «курьезным имением». В октябре того же года Синани отвез Чехова смотреть участок в ялтинском пригороде Верхняя Аутка. А уже в конце месяца Антон Павлович стал владельцем этого «маленького пупа земли с превосходным видом на море и горы» и начал строить здесь дом. Именно это место стало постоянной резиденцией Чехова в Крыму.