Ян Ливенс, друг и соратник Рембрандта, также обучался в Амстердаме у Питера Ластмана, а затем, вернувшись в Лейден, делил с Рембрандтом одну мастерскую на двоих. Художники разделяли интерес к созданию выразительных портретов и передаче человеческих эмоций. Секретарь принца Оранского и ценитель искусств Константин Хюйгенс отмечал, что Рембрандт превзошел Ливенса в «изобретательности, уверенности мазка и живости эмоций», однако «смелость тем и форм» Ливенса привели секретаря в восторг, заставив признать, что мастер «творит чудеса». В то время, когда был создан данный автопортрет, еще не было понятно, кто из двух молодых живописцев станет большей величиной в изобразительном искусстве.

Этот портрет является вершиной раннего творчества Ливенса, в котором немаловажную роль сыграл обмен художественными идеями и техническими приемами с Рембрандтом. В отличие от последнего, писавшего автопортреты на протяжении всей творческой деятельности, Ливенс изобразил себя лишь несколько раз, и все следующие автопортреты были исполнены не так выразительно.

Эту картину художник создал незадолго до переезда в Англию, где он мечтал стать придворным живописцем короля Карла I (1600–1649).