Любимым писателем-современника Ивана Бунина был Антон Чехов. В лирико-автобиографическом романе «Жизнь Арсеньева» Бунин писал: «Новый рассказ Чехова! В одном виде этого имени было что-то такое, что я только взглядывал на рассказ, — даже начала не мог прочесть от завистливой боли того наслаждения, которое предчувствовалось».

Писатели познакомились по переписке в 1891 году, когда Бунин, тогда еще начинающий автор, обратился к Антону Павловичу с просьбой дать отзыв на его стихи и рассказы.

Впервые встретились классики в 1895 году, и, как признавался сам Бунин, у него «ни с кем из писателей не было таких отношений, как с Чеховым. За все время ни разу ни малейшей неприязни». А Чехов, хоть и был на десять лет старше Ивана Алексеевича, всегда относился к нему как к равному.

С 1901 года Бунин стал регулярно гостить на даче Чехова в Ялте, подружился с близкими драматурга — матерью Евгенией Яковлевной и сестрой Марией Павловной. В доме Чеховых Иван Алексеевич всегда был желанным гостем, почти членом семьи.

Бунин описывал Чехова так: «В Москве я видел человека средних лет, высокого, стройного, легкого в движениях; встретил он меня приветливо, но так просто, что я принял эту простоту за холодность. В Ялте я нашел его сильно изменившимся: он похудел, потемнел в лице, двигался медленнее, голос его звучал глуше. Но, в общем, он был почти тот же, что в Москве: приветлив, но сдержан, говорил довольно оживленно, но еще более просто и кратко и во время разговора все думал о чем-то своем, предоставляя собеседнику самому улавливать переходы в скрытом течении своих мыслей, и все глядел на море сквозь стекла пенсне, слегка приподняв лицо. На другое утро после встречи на набережной я поехал к нему на дачу. Хорошо помню это солнечное утро, которое мы провели в его садике. С тех пор я начал бывать у него все чаще, а потом стал и совсем своим человеком в его доме. Сообразно с этим изменилось и отношение его ко мне, стало сердечнее, проще…»

На протяжении последнего года своей жизни, в 1953-м, Бунин работал над большой книгой воспоминаний о Чехове, в которой подробно описывал свои встречи и разговоры с драматургом. Это была его дань другу, смерть которого в 1904 году писатель переживал очень тяжело. Его жена Вера Муромцева-Бунина вспоминала, что в день своей смерти Иван Алексеевич уточнял у нее дату рождения Чехова. С этого и начинается его книга «О Чехове»: «В метрическом свидетельстве указано, что Чехов родился 17 Генваря. Между тем Антон Павлович в письме к сестре пишет (16 января 1899 г.): «Сегодня день моего рождения, тридцать девять лет».